El marido de Hallie le anuncia por sorpresa que la deja por una guapísima entrenadora personal. Después de recuperarse de un atracón de galletas de chocolate que casi la deja en coma, Hallie decide tomar las riendas de su vida. Una llamada inesperada de un antiguo novio de la universidad pone en marcha un plan. ¿Que ha sido de todos esos hombres con los que no se caso? Todas nos preguntamos a cierta altura de la vida que habria ocurrido si nos hubieramos casado con otro... En esta divertida comedia romantica, acompañamos a Hallie mientras se reencuentra con sus viejos amores para buscar respuesta a esta pregunta.